Диего Милито родился в Аргентине в 1979 году. В 1999 году он начал свою спортивную карьеру в «Расинг», где играл в футбол до 2004 года. В семье известного аргентинца не только он начал еще в детстве играть в футбол – младший брат Диего, Габриэль защищал интересы главного соперника «Расинг», футбольного клуба «Индепендьенте». С 2004 года, играя за клуб «Дженоа», Диего Милито провел два сезона очень успешно – он участвовал в 59 матчах, в которых в ворота противника забил 33 мяча. В 2006 году Милито переходит в испанскую «Сарагосу», где в это время играет и его брат, чтобы стать лучшим бомбардиром на Чемпионате Испании.