Хотя окружающим казалось, что карьера Дженнифер Каприати закончена, в феврале 1996 года теннисистка возвратилась на корт.
В результате Дженнифер все-таки достигла первой строчки мирового рейтинга WTA.
Этому успеху предшествовали фальш-старты, которые не принесли теннисистке видимого роста.
В Страсбурге, в мае 1999 года, Каприати выиграла впервые за последние шесть лет.
По прошествии 11 лет игры в туре теннисистка совершила прорыв в турнирах Большого Шлема, выиграв Открытый чемпионат Австралии в 2001 году и обыграв первую ракетку мира Мартину Хингис.
Причем в четвертьфинале и полуфинале она обыграла Монику Селеш(4 ракетка мира на тот момент) и Линдсей Дэвенпорт(2 ракетка мира на тот момент) соответственно.
Через пять месяцев Каприати выиграла Открытый чемпионат Франции, в финале которого обыграла Ким Клийстерс.
В 2001 году она приняла участие в полуфинале Уимблдона и United States Open, а затем, в октябре, стала первой ракеткой мира!
На Открытом чемпионате Австралии 2002 года Дженнифер победила, получив таким образом свой третий титул чемпионки. Играя в финале с Мартиной Хингис, Каприати поначалу проигрывала, но в результате одержала победу.
В 2003 году на Открытом чемпионате США в полуфинале теннисистка уступила бельгийке Жюстин Энин-Арденн.
Итак, в активе Дженнифер Каприати 14 титулов, полученных за игру в одиночном разряде и 1 – за игру в парном разряде.
Свой последний матч Д.Каприати сыграла в Филадельфии, в 2004 году.